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具有超低熱膨脹系數(shù)的耐過熱聚酰亞胺

深圳市賽姆烯金科技有限公司 ? 來源:深圳市賽姆烯金科技有限 ? 作者:ZJL ? 2022-11-16 09:36 ? 次閱讀

摘要:為了實現(xiàn)柔性顯示基板的耐過熱聚合物,合成了兩種新的二胺,即含有N-甲基苯并咪唑(BI)的6-氨基-2-(4-氨基苯)-1-甲基苯并咪唑 (m-MePABZ),5-胺-2-(4-氨基-苯)-1-甲基苯并咪唑(p-MePABZ),并通過熱酰亞胺化制備了一系列聚苯并咪唑酰亞胺(PBII)薄膜。其中,由 m-MePABZ 和均苯四酸二酐 (PMDA) 衍生的柔性聚酰亞胺(PI) 薄膜具有低至 2.5 ppm K-1的超低熱膨脹系數(shù) (CTE)和高達 431 °C 的出色玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)。此外,N-甲基的使用克服了傳統(tǒng)PBIIs的高H2O吸收問題,并研究了“對位”和“間位連接”甲基對這些PIs的分子堆積和性質(zhì)的影響。這些數(shù)據(jù)為通過摻入 N-甲基開發(fā)高性能PBII 提供了有用的指導(dǎo)。

1.引言

目前,高性能聚合物以其不可替代的薄、輕和柔韌性在顯示基板領(lǐng)域引起了廣泛關(guān)注。在各種圖像顯示設(shè)備中,有機發(fā)光二極管 (OLED) 對柔性基板的高溫處理要求最嚴格,包括回流焊工藝和高溫下的薄膜晶體管 (TFT) 制造。特別是,TFT對由熱應(yīng)力或機械應(yīng)力引起的尺寸變化高度敏感。因此,所選聚合物應(yīng)滿足要求:CTE<20 ppm K-1和Tg>300°C,較低的 CTE(正數(shù))和較高的Tg 是可取的。在有前途的候選材料中,聚酰亞胺 (PI) 以其獨特的溫度穩(wěn)定性和優(yōu)異的機械性能引起了越來越多的關(guān)注。然而,這些材料的熱膨脹是基板工藝的主要障礙。因此,對 PI 開發(fā)的最初關(guān)注通常是在不損害其優(yōu)越性能的情況下降低其 CTE。

PBII是由 5(6)-氨基-2-(4-氨基苯)苯并咪唑(PABZ) 與3,3’,4,4’-聯(lián)苯四羧酸二酐(BPDA) 衍生而成,具有低至10ppm K-1的CTE和高達400℃的Tg的潛在的基底材料。證實了高性能歸因于分子間氫鍵的形成和BI環(huán)的電子-給體效應(yīng)。不幸的是,氫鍵導(dǎo)致該材料尺寸變化和柔韌性下降,以限制這些PBIIs作為底物的應(yīng)用,但是在-NH-單元 (N-取代基)上放置適當?shù)娜〈鶎⒉糠窒搯栴}。芳族PMDA基聚酰亞胺 (pmda-pis) 具有出色的耐熱性,但這些PIs通常太脆,無法成為具有剛性聚合物骨架的柔性膜,例如聚 (對-亞苯基吡咯啶) (PDA-PMDA) 和PABZ-PMDA。在先前的研究中,短邊基團的摻入增加了所得二胺與PMDA的成膜能力,并且膜能夠保持有利的性能。

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因此,在PBIIs中摻入N-甲基不僅可以治愈其高保水性的缺點,而且還可以增強其基于PMDA的柔性膜形成的機會。此外,PABZ能夠具有兩種構(gòu)型,即5-氨基-2-(4-氨基苯)-苯并咪唑和6-氨基-2-(4-氨基苯)-苯并咪唑,如圖1所示,因此存在兩個N-甲基變化的取代位點。在這項工作中,兩種新的二胺單體 (p-MePABZ和m-MePABZ) 在“對位” 或 “間位”-BI中含有N-甲基,用BPDA合成和開發(fā)得到了一系列的PBIIs,用于討論化學(xué)結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)之間的關(guān)系 (方案1),并利用上乘的PBIIs與PMDA聚合縮合,提供一種具有增強性能的PI。

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2.實驗

2.1 單體的合成

將2-氨基-4-硝基苯胺(10.0g,0.066mol) 和三乙胺 (9.9g,0.099 mol) 溶解在具有100.0mLTHF的燒瓶中,在冰浴中緩慢加入溶解在60.0mL THF中的4-硝基苯甲酰氯(14.7g,0.079mol) 以保持混合物的溫度低于10 ℃。添加完成后,除去冰浴,并在室溫下攪拌反應(yīng)5小時。隨后,將該溶液倒入200mL水中并過濾。在80 °C真空干燥后,將所得粉末完全溶解在乙酸 (200.0 mL) 中,并在120°C下連續(xù)反應(yīng)6小時。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,用大量冰水稀釋,并通過抽吸過濾。濾餅用乙醇洗滌,并在80 ℃ 真空干燥24小時。從DMSO再結(jié)晶后,得到棕色的粉末(16.24g,產(chǎn)率:87.5%)。熔點:367 °C。

將5-硝基-2-(4-硝基苯)-苯并咪唑 (10.0g,0.035mol) 和Pd/C (10%,1.0g) 分散在含有100mL二氧六環(huán)的三頸燒瓶中。在80 °C下攪拌并加熱反應(yīng)溶液后,使用滴液漏斗將水合肼 (80%,20mL) 滴入混合物中1小時,然后在80 °C下回流24小時。在熱狀態(tài)下通過過濾除去Pd/C之后,將濾液倒入200mL冰水中以通過過濾獲得沉淀。將產(chǎn)物從EtOH/H2O的混合物中重結(jié)晶,并在80 °C下真空干燥10小時以獲得淺棕色產(chǎn)物 (7.37g,產(chǎn)率:94.0%)。

通過使用上述程序還原相應(yīng)的二硝基化合物來制備其他雙二胺(m-MePABZ和p-MePABZ)。

2.2 聚合物的合成

這些PBII膜是通過常規(guī)的兩階段程序制備的,包括縮聚和熱酰亞胺化 (方案2)。PABZ-BPDA的合成如下所示。將PABZ (0.8964g,4.0 mmol) 加入到含有DMAc (11.0 mL) 的密封瓶中。單體完全溶解后,在室溫下連續(xù)磁力攪拌下緩慢加入BPDA (1.1768g,4.0 mmol) 16 h。然后,將粘性聚酰胺酸 (PAA) 溶液澆鑄在玻璃板上,并在80 °C下干燥過夜,隨后,在建立的亞胺化溫度下,通常在200 °C、300 °C和400 °C下,在每個溫度下加熱1小時。

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3.結(jié)果與討論

3.1分子結(jié)構(gòu)與表征

如方案1所示,用反應(yīng)順序合成了三種含有BI單元的二胺 (PABZ,m-MePABZ和p-MePABZ)。1H NMR (圖2) 中的數(shù)據(jù)表明,加入N-甲基的二胺合成成功。為了清楚地了解胺的氮原子上的凈電荷,利用高斯09W軟件 (圖3) 通過DFT [B3LYP/6311G(d,p)] 計算來優(yōu)化幾何形狀。顯然,連接到BI環(huán)上的胺的N原子顯示出比連接到苯環(huán)上的胺的N原子更高的凈電荷,這表明在BI上連接的-NH2單元具有更高的親核性。此外,在圖2中,BI基團中的胺質(zhì)子 (~ 5.50 ppm) 相對于苯環(huán) (~ 4.8 ppm) 的下場化學(xué)位移進一步推斷了末端胺的親核性順序。這表明雙含二胺比全苯基二胺具有更高的給電子性能,并且強給電子體 (二胺) 會促進電荷轉(zhuǎn)移復(fù)合物 (CTC) 的形成。這些數(shù)據(jù)說明了雙胺衍生的PI除了鏈鏈氫鍵的因素,通常表現(xiàn)出出色的熱性能和低透明度。

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3.2聚合和分子堆積

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如ATR-FTIR光譜 (圖4)所示,這兩種PBII薄膜均示出了位于1782、1720、1367cm-1左右的三個明顯的峰,分別對應(yīng)于酰亞胺C=O不對稱、酰亞胺C=O對稱和環(huán)狀C-N拉伸。作為PAAs典型特征峰的灰色帶域 (1660cm-1,酰胺羰基拉伸) 完全消失,證實了從PAAs到PIs的酰亞胺化過程完全完成。BI在1303cm-1處的特征吸收(咪唑環(huán)呼吸峰) 證實了BI環(huán)的摻入。所報道的PBIIs具有分子間氫鍵 (C=N?N-H或C=O?N-H),因此-NH-和-CO的能帶位置逐漸向較低的波數(shù)移動,并在FTIR光譜中形成H鍵。相反,由于咪唑環(huán)中的質(zhì)子取代基,N-甲基-PBIIs不會具有這種分子間相互作用。m-MePABZ-和p-MePABZ-BPDA的條帶 (1783cm-1和1719cm-1) 可以分配為游離羰基,PABZ-BPDA中1780cm-1和1714cm-1的譜帶可以定義為來自-CO-和H-的吸收,這與氫鍵的紅移一致。

通過粉末形式的廣角X射線衍射 (WXRD) 測量估算了基于BPDA的PBIIs的三維鏈聚集,如圖5所示。所有結(jié)果在大約14.0°和23.5°(2θ) 處顯示出至少兩個可辨別的峰,表明主要是無定形形態(tài)域的存在和聚合物中的一些有序堆積,這與其他報道的PBIIs接近。峰值A(chǔ)(接近2θ = 14.0°) 可能對應(yīng)于有序域中的平均鏈間堆積,而峰值B (2θ = 23.5°) 可以分配給 π-π 堆積順序,因為計算出的d間距(布拉格定律: nλ=2dsinθ),峰A在2θ=14.0°(~6.3?)和峰B在23.5°(~ 3.8?)處分別類似于芳族PIs的兩個相鄰分子主鏈之間的 “邊到邊”距離和 “面到面” 距離。峰A的d間距值(鏈之間的平均距離) 以遞增的順序為PABZ-BPDA (6.12?)<m-MePABZ-BPDA (6.32?)<p-MePABZ-BPDA (6.51?)。這表明PABZ連接的PI顯示出最密集的分子堆積,摻入的側(cè)基顯著降低了堆積密度,并且平均分子間距離受N取代基位置的影響。在N-甲基附著在 “對位BI環(huán)” 上的情況下,這種效果比附著在“間位BI環(huán)” 上的效果更有效。

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3.3 物理性質(zhì)

眾所周知,高吸水是含BI的PIs中的一個嚴重問題,這是由BI環(huán)的氫鍵引起的。PABZ-BPDA顯示出高達5.9%的高親水性(表1)。但是,N-甲基摻入的PBIIs的保水性明顯降低。甲基取代了咪唑氮原子上的質(zhì)子消除了高吸水性的問題。對水的親和力不僅受氫鍵的影響,也受分子堆積的影響。m-MePABZ-BPDA的實驗吸水值低于p-MePABZ-BPDA,這是由于甲基間位取代系列的分子堆積更緊密所致。這些數(shù)據(jù)與WXRD光譜的結(jié)果一致。m-MePABZ-PMDA顯示出比m-MePABZ-BPDA略高的吸水性,這歸因于受PMDA影響的多單體形態(tài)結(jié)構(gòu)。然而,數(shù)據(jù)明顯低于PABZ-BPDA,后者足以進一步使用。

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通過TGA評估了這些PBII膜的熱穩(wěn)定性。如圖6和表1所示,在氮氣氣下觀察到的T5%重量損失高于500 °C證實了它們優(yōu)異的熱穩(wěn)定性。在先前的研究中,共軛剛性鏈導(dǎo)致PIs的熱穩(wěn)定性高于引入柔性單元的主干。由此產(chǎn)生的π電子系統(tǒng)導(dǎo)致化學(xué)鍵之間的快速熱傳導(dǎo),減輕了它們在高溫下的降解。對于高度共軛的BI環(huán),這些PBII擁有更高的失重溫度。甲基的存在提高了鍵斷裂的可能性,因此MePABZ-PIs的熱穩(wěn)定性比PABZ-BPDA略低。然而,它們的熱穩(wěn)定性可以理想地適用于實際的柔性基板制造工藝 (T5% ≥ 500 °C)。

DMA曲線的數(shù)據(jù)顯示了這些PBII高達Tg的良好保留率(圖7)。鏈間相互作用會影響Tg值,其由tan δ 曲線的峰值溫度決定 (表1)。通常,對于基于BPDA的PBII呈遞增順序: p-MePABZ-<m-MePABZ-<PABZ-。PABZ-BPDA的最高Tg來自分子間氫鍵增強的強物理相互作用以及給電子吸電子相互作用。然而,N-甲基作為構(gòu)造單元會抑制氫鍵相互作用。與MePABZ聚合導(dǎo)致PBII(PABZ-BPDA) 的Tg降低約61 ℃ (m-MePABZ-BPDA)和約95 ℃ (p-MePABZ-BPDA)?!皩ξ籅I環(huán)” 中的N-甲基對下降趨勢顯示出更大的影響,合理原因是對位取代的甲基緊密鏈堆積的減少,從而導(dǎo)致鏈間相互作用較弱。在沒有氫鍵的情況下,m-MePABZ-PMDA在所得的PBIIs中具有最高的Tg。原因是衍生自單環(huán)二酐 (PMDA) 的二酐的PIs比多環(huán) (BPDA) 的高Tg,此外,引入BI環(huán)后增強的給電子吸電子相互作用發(fā)揮了巨大的功能。實際上,對于這種類型的PI,PABZ-PMDA將表現(xiàn)出最高的熱性能; 但該PI非常脆,因此其高耐熱性對于進一步使用毫無意義。

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通過TMA測量的它們的CTE合物膜的尺寸穩(wěn)定性,并且在100-200 °C范圍內(nèi)取平均值 (表1)??傮w而言,受鏈剛度/線性和鏈間相互作用的影響,平面內(nèi)方向在影響CTE值方面發(fā)揮了關(guān)鍵作用。這些PBII的CTE值在2.5-20 ppm K-1的范圍內(nèi),優(yōu)于大多數(shù)先前報道的PIs。對于給定的二酐,CTE值呈遞增順序: PABZ-BPDA<m-MePABZ-BPDA<p-MePABZ-BPDA。PABZ-BPDA的更高尺寸穩(wěn)定性是基于強氫鍵,促進了分子鏈的取向。N-甲基的摻入限制了氫鍵的形成,并擾亂了鏈環(huán)。因此,基于MePABZ的PBIIs具有相對較低的尺寸穩(wěn)定性,而p-MePABZ-BPDA具有最高的CTE,分子間相互作用最弱。MePABZ-PMDA的值降至2.5 ppm K-1遠遠優(yōu)于報告最多的材料。與PABZ-BPDA的CTE相比,m-MePABZ-PMDA的值降低81%。為了提供一種更可靠的方法來評估面內(nèi)鏈取向的程度,提供了PBII的雙折射 (Δ n) (表2)。PBII非常高的雙折射 (Δn>0.2)說明其具有相當高的平面內(nèi)鏈取向。CTE的總體相關(guān)性隨著雙折射率的增加而減小的趨勢是恒定的。

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拉伸試驗表明,這些PIs的高拉伸強度和模量在157-218 MPa和5.8-6.7GPa的范圍內(nèi),表1總結(jié)了這些性能。通常,較高的結(jié)晶度和分子間相互作用導(dǎo)致較高的機械性能,提供較高的拉伸強度和模量。由于氫鍵引起的強分子間相互作用,與其他基于BPDA的PBIIs相比,PABZ-BPDA具有最高的機械性能。N-甲基擾亂了鏈的堆積,導(dǎo)致鏈間的相互作用效率較低,導(dǎo)致相對較差的機械性能?!皩ξ贿B接”甲基的抗拉強度降低的貢獻高于 “間位連接” 甲基,σ(p-MePABZ-BPDA)<σ(m-MePABZ-BPDA)<σ(PABZ-BPDA)。由于側(cè)基引起的模量的減少相對較小,不同的連接鍵引起模量值的不明顯變化,即E(p-MePABZ-BPDA) ≈ E(m-MePABZ-BPDA) <E(PABZ-BPDA)。源自具有完全棒狀骨架的PMDA的PI可以表現(xiàn)出很高的機械性能; 但這些PI系統(tǒng)太脆,無法形成具有很多剛性鏈的柔性膜。在聚合物骨架中摻入短邊單元可以解決缺點。根據(jù)該關(guān)系,柔性m-MePABZ-PMDA膜的拉伸強度和模量估計為190 Mpa和6.2Gpa,這接近PABZ-BPDA的值。這意味著N-甲基的使用保留了基于PMDA的系統(tǒng)的最有利性能,并且高剛性不會限制聚合物鏈的運動,從而使具有高彈性變形的膜具有韌性。

4.結(jié)論

為了改善傳統(tǒng)PBIIs的性能,在主鏈中引入了短的N-甲基。為此,合成了新的含甲基的雙二胺,即m-MePABZ和p-PABZ,并制備了相應(yīng)的PBII。N-甲基限制了氫鍵結(jié)合的水分子的形成,從而降低了PBIIs的吸水性。在這種情況下,鏈鏈氫鍵的形成受到限制,聚合物的密度和堆積系數(shù)下降,導(dǎo)致其性能下降。引入側(cè)組可以消除基于PMDA的PIs的脆性,并且可以保留該系統(tǒng)的優(yōu)越性。同時,證實源自 “間連接”甲基二胺的PBII在熱性能和機械性能上比來自 “對位連接”的PBII較少的還原。從這個意義上講,m-MePABZ-PMDA已經(jīng)成功合成,柔性薄膜顯示了2.5 ppm K-1的超低CTE,431°C的極高Tg和1.1% 的低保水性,具有出色的機械性能。這些特征使該膜成為OLED器件中柔性基板的候選材料。

文獻信息:QIAN G, CHEN H, SONG G, et al.Superheat-resistant polyimides with ultra-low coefficients of thermal expansion[J]. Polymer, 2020, 196, 122482.

審核編輯 :李倩

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    雙金屬片熱繼電器的工作原理作用

    。 一、雙金屬片熱繼電器的工作原理 雙金屬片的熱膨脹特性 雙金屬片是由兩種不同熱膨脹系數(shù)的金屬材料(如銅和鐵)緊密貼合而成的一種復(fù)合材料。當雙金屬片受到溫度變化時,由于兩種材料的熱膨脹系數(shù)不同,會產(chǎn)生不同的膨
    的頭像 發(fā)表于 06-24 10:07 ?3705次閱讀

    M9航空公頭7針的排熱效果怎么樣

    德索工程師說道針對M9航空公頭7針的排熱效果,具有較高的導(dǎo)熱系數(shù)和較低的熱膨脹系數(shù)。這些材料能夠有效地傳遞熱量,降低連接器內(nèi)部溫度,從而提高排熱效果。
    的頭像 發(fā)表于 05-14 15:46 ?322次閱讀
    M9航空公頭7針的排熱效果怎么樣

    功率循環(huán)對IGBT壽命有何影響?如何準確估算功率器件的壽命呢?

    運行過程中產(chǎn)生的高結(jié)溫和高溫度梯度會引起機械應(yīng)力,尤其是在具有不同熱膨脹系數(shù)的材料之間的接觸面上,這可能導(dǎo)致這些器件性能退化甚至完全失效。
    的頭像 發(fā)表于 04-24 14:23 ?1294次閱讀
    功率循環(huán)對IGBT壽命有何影響?如何準確估算功率器件的壽命呢?

    電動汽車高壓線束鋁端子連接技術(shù)

    銅和鋁的物理參數(shù)在力學(xué)性能和電氣性能上有明顯差異。表1為銅和鋁的物理參數(shù),從表中可以看出,鋁的強度低于銅,但其熱膨脹系數(shù)是銅的1.35倍。
    發(fā)表于 04-07 09:58 ?922次閱讀
    電動汽車高壓線束鋁端子連接技術(shù)

    光刻機精密碳化硅陶瓷部件揭秘

    集成電路制造關(guān)鍵裝備要求零部件材料具有高純度、高致密度、高強度、高彈性模量、高導(dǎo)熱系數(shù)低熱膨脹系數(shù)等特點,且且結(jié)構(gòu)件要具有極高的尺寸精度和結(jié)構(gòu)復(fù)雜性,以保證設(shè)備實現(xiàn)超精密運動和控制。
    發(fā)表于 03-07 10:31 ?1164次閱讀

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